夏原吉實事求是，正直敢言。據史載,明成祖遷都北京的同年，即永樂十九年(公元1421年)秋天，即召群臣，集議大舉親征漠北，向戶部尚書夏原吉、兵部尚書方賓、刑部尚書吳中詢問邊儲情況。當時，因國庫、糧草、馬匹空乏，夏原吉據實相告：“比年師出無功，軍馬儲蓄，十喪八九，災眚迭作，內外俱疲。況圣躬少安、尚須調護，乞遣將往征，忽勞車駕。”建議兵不當出，明成祖龍顏大怒，一意孤行，固執己見，將夏原吉、吳中罷職下獄，方賓畏懼自殺。幸虧內閣大學士、工部尚書楊榮等人出面勸說才幸免于難。直至仁宗朱高熾即位，夏原吉才復官職。

夏原吉被逮下獄后，家被抄沒，家中除皇帝的賜鈔外，只有幾件布衣瓦器，他雖手握朝中財政大權，卻廉潔奉公，清貧如水，生活非常儉樸。

明成祖因五次親征漠北，徒勞往返，勞瘁憤惱，病體日益不支，慚悔不聽夏原吉的忠言。對左右感嘆道：“夏原吉愛我。”次日，即永樂十九年(公元1424年)秋，第五次北征回京歸途中，在榆木川（今內蒙古多倫西亞）病死，時年六十五歲。

夏原吉腳踏實地，勤政愛民，與民同甘共苦，為吳、浙水利建設作出了重大的貢獻。據史載，明永樂元年（1403年）吳浙兩地水患嚴重，地方官連年治理無效，洪澇成災，百姓流離失所。明成祖朱棣特遣戶部夏原吉前往治水。八月夏原吉到吳浙之地后，立即察看災情，勘察河道，發現太湖流域下游地勢平緩，河道彎曲、狹窄，經常淤塞。因此，疏浚下游河道（吳淞江、劉家河、白茆河）暢流入海，乃是治理吳浙水利的關鍵。于是他動員兩地民工10余萬人，日夜奮戰，先后疏浚吳淞江、白茆塘、劉家河、范家浜、大黃浦等河道，引吳淞江上游之水取道劉家河入長江，重點鑿范家浜，使之與黃浦江相接，將太湖東部河湖之水，特別是浙西來水循黃浦江排入長江，使黃浦江成為太湖主要排洪通道，并因地建閘，用以蓄泄。通過這次疏浚，不僅改善了太湖下游的泄水狀況，而且改變了泄水格局，由從前以吳淞江為主泄道，逐步變成以黃浦江為主泄道，這種情況，一直延續至今。治水期間，夏原吉身體力行，布衣徒步，風餐露宿，日夜奔波于工地，終于徹底根治了太湖流域吳浙兩地頻繁的水災，從而使永樂年間苕溪、太湖兩地的水患得到治理，使民獲其利。同時他還上書朝廷，如實詳申百姓受災苦饑，要求減免災民稅賦，請發賑糧三十萬石，以賑濟災民。明朝大臣（太子少師）姚廣孝稱贊夏原吉曰：“古之遺愛也。”

夏原吉五朝為官，特別是在明仁宗、宣宗時期，處心竭力輔佐朝政，盡心盡責，鞠躬盡瘁，最受皇上器重，朝廷賜他食三祿，在北京、南京二地均建府第。仁宗進其為少保兼太子少傅（原吉固辭不受），宣德五年（公元1430年）夏原吉病逝，終年65歲，宣宗朱瞻基贈他為太師，謚“忠靖”。夏原吉政績卓著，深受百姓的愛戴和皇帝的器重，為中國歷史上的一代名臣。